
Синхронно с тем, как росли его силовые и антропометрические показатели, Декстер пожинал первые плоды на любительском подиуме: в 1994 он становится абсолютным чемпионом Южных штатов в среднем весе, на следующий год - побеждает на чемпионате США в первом тяжелом весе, а в 1998, завоевав "золото" на Северо-Американском чемпионате, решает перейти в профессиональный спорт.
По заявлению Декстера публика сразу оценила его почти идеальное сложение, а лучший комплимент, который ему делали в то время - это сравнение с Флексом Уиллером.
"Когда я перешел в профессионалы никто из соперников не обращал на меня внимания, - вспоминает Декстер. - Исключением были, наверное, только Маркус Рул и Флекс Уиллер - это отличные ребята, готовые выслушать и помочь". После удачного выступления на "Ночи чемпионов"-99, где Джексон стал "бронзовым" призером его заметили и зрители, и судьи, и, что самое главное, - соперники.
В данный момент он является "темной" лошадкой профессионального спорта, которой когда-то считался и Ронни Колеман. "Не будет ничего удивительного, если когда-нибудь Декстер даст настоящий бой нынешней тройки "олимпийцев", - заявил в интервью "Железному Фактору" промоутер "Олимпии" Уэйн ДеМилья.